Антология рассказывает о самых трогательных историях любви, предлагая взглянуть на чувства людей, ставших частью истории. Каждая часть — это отдельная история, в которой переплетаются радость и боль, показывая разные стороны отношений. Первый сезон посвящён роману Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт. Их отношения начались в 1996 году и быстро развивались, но оказались под постоянным вниманием прессы. Джон жил под давлением известной фамилии, а Кэролин старалась сохранить личное пространство. Вместе они пытались найти баланс между публичной жизнью и желанием быть наедине друг с другом.